Der Anfang Ende 1978 war eher zufällig: Es gab eine Absprache zwischen Herrenberger Schulen und der Musikschule: Es sollte neben dem Orchester der Musikschule kein Schul (-Streich) -Orchester geben. Deshalb wurde am Andreae-Gymnasium (AGH) eine AG „Ensemblespiel“ angeboten. Da es damals in der Bundesrepublik kaum Bigband-Noten bzw. -Arrangements gab, wurden eigene Arrangements geschrieben oder Comboarrangements angepasst. Auch die Besetzung war anfangs etwas ungewöhnlich: Neben den üblichen Bläsern gab es Flöten, eine Klarinette und eine Geige. So entstand im Schuljahr 78/79 eine AGH-Schulband. Das erste Konzert fand bereits am 16.10.1978 im AGH statt.
Schon früh gab es neben Schülern (und Lehrern) des AGH auch Jugendliche (z.B. Schüler des Herrenberger Schickhardt-Gymnasiums) und Erwachsene von „außerhalb“; die Standardbesetzung wurde allmählich erreicht, wobei es immer wieder Besetzungsnotstände gab. Auch in der Qualität gab es nicht nur Höhepunkte, sondern auch manchen Durchhänger.
Neben den üblichen Konzerten in der Schule spielte die Bigband bei Abifesten, beim Herrenberger Stadtfest (ab 1982), bei der Straßengalerie, bei den Sommerfesten der Fröbel-Schule bzw. dem Behindertenwohnheim (ab 2001) und in der Dorfgemeinschaft Tennental (ab 2008), im Jugendhaus, bei den Konzerten der Stadt Herrenberg im Klosterhof (ab 1994) und bei den jährlich stattfindenden Jazztagen von Jazzin‘ Herrenberg e.V. (ab 1993). Inzwischen gehören auch Open-Air-Konzerte bei den Herrenberger Sommerfarben und im Herrenberger Naturfreundehaus (ab 2006) zur Tradition.
Vereinzelt gab es gemeinsame Konzerte mit anderen Orchestern: So ein Benefizkonzert mit dem Jugendorchester Herrenberg in der Stadthalle (1990) und ein Konzert mit dem Herrenberger Akkordeonorchester (2000).
Außerdem wurde die Bigband in erweiterte Projekte eingebunden: ein musikalisch-literarischer Abend „Gold der 20er Jahre“ im AGH (1983), die Teilnahme an zwei Theaterproduktionen „Cry The Beloved Country“ von Kurt Weill (das auch im LTT aufgeführt wurde – 1986) und die „Dreigroschenoper“ im Jugendhaus (1988). Das AGH-Projekt „Swingtanzen verboten“ wurde in der gleichnamigen Radio-Sendung in S2-Kultur dokumentiert (1995/96).
Mehrfach spielte die Bigband „Jazz & Dance“ beim Tanzstudio Grasy in Gäufelden-Nebringen (z.B. 1998) und anderswo, zweimal gab es einen Schul-Tanzball am AGH (1999 und 2000).
Aus dem Rahmen fielen Auftritte wie die bei einer SPD-Wahlveranstaltung mit Oskar Lafontaine in Affstätt (1988), beim Ökumenischen Gottesdienst in Sindelfingen mit Paul Schobel (1990) oder bei der VSV-Kundgebung gegen Müllverbrennung in Gültstein (1990). Und natürlich die Reise in Herrenbergs Partnerstadt Fidenza (1991). Einen Qualitätsschub brachten jeweils die legendären Probenwochenenden in Kürnbach (ab 1991). Es entstanden drei Studio-Aufnahmen (1987, 1988 und 1990). Aufregend war auch die Teilnahme am Schulband-Wettbewerb 1990 im Scala in Ludwigsburg, wo es einen Sonderpreis gab.
1997 wurde die Bigband vorübergehend aufgelöst und 1998 als „Herrenberg Bigband“ als Kooperation zwischen Jazzin‘ Herrenberg und AGH neu gegründet.
Geleitet wurde die Bigband von 1978 bis heute von Volker Mall, dabei von 1993 bis 1999 gemeinsam mit Frieder Welsch und von 2004 bis 2009 mit Ralf Gerstner. Die Bigband ist inzwischen das alleinige Projekt von Jazzin‘ Herrenberg e.V..